geralmente quando vamos pregar em madeira seca e dura ela racha.

Confesso que já fiz isso e não funcionou.
O ideal é usar uma furadeira e uma broca mais fina do que o prego, vale lembrar que colocar um pouco de óleo no prego também ajudará depois de ter feito o furo com a furadeira.
Tenho tido sucesso com esse procedimento.